Keery sinh ngày 24 tháng 4 năm 1992, tại Newburyport, Massachusetts, với cha mẹ là David và Nina Keery, một kiến trúc sư và giáo sư tiếng Anh.[1][2] Anh là người con thứ hai trong năm người con và lớn lên cùng với các chị em Caroline, Lizzy, Kate và Emma.[3][4]

Keery lớn lên ở Newburyport và theo học tại River Valley Charter School, một trường tiểu học và trung học Montessori địa phương, và trường trung học Newburyport. Khi anh còn trẻ, anh tham gia vào Theater in the Open, một trại biểu diễn nghệ thuật tại Công viên bang Maudslay, nhưng cuối cùng bắt đầu diễn xuất ở trường trung học, ban đầu biểu diễn ở đó với sự khăng khăng của chị gái anh.

Keery tiếp tục học tại Trường Sân khấu tại Đại học DePaul và tốt nghiệp năm 2014 với bằng Cử nhân Nghệ thuật Diễn xuất.[5][6]